在执教切尔西前，迪马特奥的执教履历并不算亮眼。
零八年，他执教了英甲的米尔顿凯恩斯，在那赛季的英甲联赛中拿了三，但在升入英冠的附加赛输给了手，错失了升级的机。
虽说带领米尔顿凯恩斯升入英冠，但迪马特奥凭借着一赛季的不错表现，获了执教英冠球队西布罗姆维奇的机，是一支英超著名的升降机球队。
所谓的升降机，就是西布罗姆维奇在英超英冠间往返很频繁。
迪马特奥执教的一赛季就带队功冲入了英超，让他赢了赞赏，甚至在升入英超，虽说有一轮就客场零比六惨败给切尔西的悲伤回忆，但随球队很快调整，一度占据英超六，击败阿森纳，客场战平曼联，表现谓彩。
在那段间，迪马特奥谓是声名噪，赢了整英国，乃至欧洲足坛的关注。
但景不长，西布罗姆维奇相放的球风，但严重不足的阵容，让支球队严重劲不足，迪马特奥在西布罗姆维奇执教一一年的二月份就课了。
年夏季，在申请执教伯明翰未果，迪马特奥接受了博阿斯的邀请，任葡萄牙人在切尔西的首席助理教练，正式重返斯坦福桥。
谁有的是，执教伯明翰有获青睐的迪马特奥……（内容加载失败！）
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