据说李叔同7岁就日诵五百字，有目不忘的本领。他16岁入辅仁书院读书，同窗王锡纶回忆：“李叔同文章，楷又精，在通行的格子内写两字，被同称赞‘双行李文涛’。”
袁希濂、许幻园等人在海城南草堂组织了“城南文社”，每月课一次。李叔同十九岁，与母亲、新婚妻子迁居海，入文社习，其写俱佳。许幻园爱其才华，特辟一室，请其一移居城南草堂，并亲题“李庐”二字相赠。
李叔同“二十文章惊海内”。城南文社员聚，曾由社中长者张蒲友各诗文一题，文需即日完，题曰《朱子延平，主静旨与延平异，又与濂溪异，试详其说》；诗题《拟宋玉言赋》，限3日迄。李叔同泼墨挥毫，一蹴就，此文被社中公推首。数日诗赋呈案，李叔同再夺一。
李叔同与蔡香、张楼、袁希濂、许幻园五人结拜金兰，号称“涯五友”。许幻园夫人宋梦仙（贞）曾有《题涯五友图》诗五首，其中咏李叔同的一首云：“李文名似斗，等身著脍人口。酒酣诗思涌泉，直社陵呼友！”
李叔同曾与乌目山僧（宗仰）、汤伯迟、任伯年、朱梦庐、高邕等人组织“海书画公”，每星期版书画报纸……（内容加载失败！）
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