李叔同五岁丧父，此便与母亲相依命。十九岁，他奉母携妻海定居。李与母亲的感情很，他丰子恺说：“我从20岁26岁间的五六年，是平生最幸福的候。此就是不断的悲哀与忧愁，一直（注：他将是新生）。”
李叔同的母亲王太夫人是李父的妾，在中位低微，李曾不止一次人提“生母很苦”，直年他一母亲有余哀。
1905年，王太夫人病逝海城南草堂。母亲离世，李正外母亲预置寿木，不在母亲身畔，他终生引憾。他曾次友人说：“母亲不在的候，我正在买棺木，有亲送。我回，已经不在了！”母亲世，他万分悲痛，改名李哀，号哀公，屏谢余务，闭门守哀，感叹“幸福期已”。
是年六月，李叔同扶柩北，达津，二哥李文熙“外丧不入门”的旧制，不同意王太夫人的灵柩人府，兄弟二人此生龃龉。关此，李叔同的三子李端记载：“我祖母的灵柩运回津，我的二伯父借口我祖母是‘外丧’，不进旧宅的门。此，我的父亲不依，我的二伯父闹了一仗。他兄弟间公闹矛盾，是一次。经亲友调停说，才让我祖母的灵柩进了旧宅，即择日举……（内容加载失败！）
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