1938年底，郁达夫应新加坡《星洲日报》所聘，任该报副刊《晨星》的编辑，表了量号召抗日的文章，影响巨，南洋抗日文的一面旗帜。1941年，日军攻打马亚新加坡，郁达夫乘快艇逃难印尼群岛，曾担任日本宪兵分队的通译。
1945年8月29日，郁达夫在苏门答腊失踪，年四十九岁。
一是在日本宣布无条件投降的两周，郁达夫有迎凯旋的欢呼，相反却迎了他的噩梦。那晚8许，郁达夫正在中与几位朋友聊，忽有一土著青年郁达夫叫讲了几句话，随即，郁达夫就回客厅与朋友打了招呼了，衣服未及换，穿着睡衣木屐消失在茫茫夜幕中，从此便再有回。据他的朋友说，听见了外面有汽车引擎动的声音。几，郁达夫的女儿郁兰了世界。由郁达夫的失踪太诡秘，关他的生死至今仍像谜一般有解。
1936年，郁达夫在一首诗中说：“但求饭饱牛衣暖，苟活人间再十年。”竟了诗谶。
关郁达夫的失踪有几说法：
其一，死日本宪兵手，是目前的通说。
1946年8月8日，邵宗汉从棉兰苏门答腊联军总部情报处获的消息，该消息证实，联军局在日本……（内容加载失败！）
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