1920年，蒋梦麟在一次北全体师生的演讲中说，北一年欠了一建筑公司的巨款，方讨，他予搪塞。建筑公司实在办法，在中秋节前派人每蒋讨债，蒋无奈，逃西山躲避。
胡适1921年6月10日的日记中记载：“梦麟邀我与文伯同西山游一次。梦麟此次处境最难，憔悴最甚。今我同八处脚的西山旅馆座谈三钟头，算是偷闲寻快活了。梦麟说：‘北京的教育界像一女子；那些反我的，是强奸我；那些帮助我的，是奸我。’我说：‘梦麟错了，北京教育界是一妓女，有钱就说话，无钱免尊口。’”
1922年11月，北25周年校庆际，蒋梦麟向全校师生许诺，一定在二年暑假建图书馆，让生在有方书。但因北洋政府拖欠北八月的经费，次年9月初，生暑假从全国各赶回，却连图书馆的影子见。蒋梦麟在仪式向歉。
1923年，蒋梦麟写信给胡适抱怨：“蔡先生致评议函，又属我代理校长。半年的欠款，六百的饥饿教职员，三千惹祸的生，我手，叫我怎办！”
是年11月，蒋梦麟又致函胡适：“我现在忙不亦……（内容加载失败！）
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