许戴笠在母亲眼是善良的人，但从少年他便是一受人尊敬但并不总讨同喜欢的“剽悍”的伙子。虽他很装假充善，但早在他十岁，他就被现是不守规、嫖赌的捣乱分子。不他是生的领头人物。
1909年，戴笠离进入了县立文溪高；16岁了校宣传卫生、提倡进步、反鸦片裹脚的“青年”的主席。戴笠的记忆力非常强健，1913年他从文溪高毕业，是班的一名。
次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公的枫林镇的主。显，婚姻差强人意，码它有使戴笠的放荡不羁就范。
从各方面，他仍是恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直引了警方的注意。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那了三月。向聪明的他赢了老师的尊敬同的忠，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方除（次年他的儿子藏宜生）。他在杭州的一豆腐坊干了一段间，便回了山区的老与人团聚，那他20岁。
总言，江山他并不比杭州更热情。戴笠赌博的嗜使他卷入了更深的麻烦。他扑克牌玩应手，且些年了在洗牌做……（内容加载失败！）
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