九月，考入位海徐汇的通前身南洋公特班，改名李广平。该校总教习著名教育蔡元培，他倡导民主、提倡新，设英语、国际法等诸新课程。同中有黄炎培、邵力子等的著名人士。叔同与师生相互切磋，获益颇。
是年秋，叔同曾赴河南封参加乡试，未取。
一九零二年继续在南洋公特班习。
秋季，与袁希濂同“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，因在文章中倡维新，再次落。
八月，在海访名妓谢秋云，《七月七日在谢秋云妆阁诗谢》诗留念。
在南洋公与同合演新剧《六君子》等。
年底，因南洋公校方禁止生阅读《民报》一类进步书报，压制生的言论由，特班生在蔡元培的带领掀我国近代史首次潮，随即愤退。十一月，二十几名退生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任监的“爱国社”继续习。叔同在课余参加《苏报》的编辑工。
一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建“沪”，“兴”“演说”主活动内容，向贫苦众办补习校。叔同在夜校特设“乐歌课”，中国音乐教育先。
在蔡元培的指导，翻译《法门径书》、《国际法……（内容加载失败！）
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